El primer paso para una de las épocas mas inolvidables del equipo lo dieron los directivos al traer de vuelta, en 1956, al argentino Francisco "Pancho" Villegas, quien se había marchado a Cucuta. Con una nomina de uruguayos, argentinos, brasileros y colombianos, Deportivo Cali consiguió la primera estrella para su escudo el 12 de diciembre en el feudo del Cucuta Deportivo (1-3), y desato una fiesta que duro varios días en la sultana.
Esa gran campaña no tuvo continuidad en 1966, cuando el gran equipo, pese a contad con grandes jugadores, no definió una linea de juego, no cosecho victorias en los seis últimos y definitivos partidos del torneo y termino en el sexto lugar.
Para 1967 los verdiblancos retomaron su senda y alcanzaron el bicampeonato. Se armo un plantel con los mejores atributos los azucareros fueron una aplanadora de principio a fin.
Entre 1969 y 1984 cali puso tres estrellas en su escudo, estimulo el protagonismo de varios jugadores de cantera, tuvo en sus filas a extranjeros de primer nivel y se convirtió en permanente animador del máximo certamen sur-continental de clubes: la copa Libertadores de América.
